Joel Goodson est un lycéen de Glencoe, banlieue cossue de Chicago.

Ce fils unique traverse une période difficile : ses parents ne lui laissent guère de liberté tout en le couvant comme un gamin, il rêve d’intégrer la prestigieuse université de Princeton, mais ses notes sont moyennes et il est d’une timidité excessive avec les filles.

Un jour, alors que les parents de Joel sont partis en vacances pour quelques jours, son ami Miles le convainc d’appeler une call-girl dans une petite annonce pour sortir de sa coquille.

Mais la prostituée s’avère être un travesti qui, après avoir obtenu l’argent pour le dédommagement, lui laisse les coordonnées de Lana.